Если шток движется с постоянной скоростью, то расход через отверстия известен. Можно найти и среднерасходную скорость в отверстии. По любому справочнику находим коэффициент сопротивления отверстия в зависимости от L/D и вида входной кромки, считаем местные потери, добавляем полные потери скоростного напора на выходе из отверстия (т.е. берём коэф-т = 1), суммируем. По идее, давления по разные стороны поршня будут различаться на суммарную величину потерь.
Если, конечно, речь об этом: